Пробное бесплатно, а потом сразу абонемент на три месяца: это нормально?

Не самая приятная, но законная, если так написано в договоре. Попросите договор до оплаты и прочитайте пункт про расторжение. При отказе от услуг обычно можно вернуть деньги за непройденные занятия за вычетом фактических расходов, так что «вернуть нельзя» на словах ещё не значит, что нельзя по договору.

И сразу проверьте, на кого договор и есть ли у них лицензия на образовательную деятельность. Если потом захотите социальный вычет за обучение ребёнка, понадобятся договор, лицензия и чеки, а с шахматным клубом без лицензии вычет не получится.

Мы на шахматы с внуком платим помесячно. Три месяца сразу за новый кружок многовато, ребёнок может и остыть.

У нас в футболе тоже требуют за квартал, но с перерасчётом за болезнь по справке. Спросите хотя бы про это